Sejak berabad, tanggal 14 Februari selalu dirayakan sebagai hari kasih sayang. Orang menyebutnya hari Valentine. Dengan berbagai cara orang lantas berusaha mengaitkan hari khusus ini dengan ungkapan kasih sayang entah pada sang kekasih atau pada teman dan keluarga. Tanpa di sadari, di balik hari spesial ini sebenarnya ada satu beban yang dirasakan orang-orang saat tanggal 14 Februari makin mendekat.
Saat tanggal 14 Februari makin dekat, orang-orang pun mulai mempersiapkan diri untuk membuat hari ini jadi spesial. Mereka tak ingin hari yang satu ini terlewatkan begitu saja seperti hari-hari biasa dan saat waktu mulai semakin pendek maka beban yang ada di pundak pun terasa semakin berat. Paling tidak itulah yang dialami para penghuni kota Los Angeles yang digambarkan dalam film ini.
Ada seorang serdadu yang sengaja mengambil cuti untuk pulang dari tugasnya di Irak sementara di saat yang sama Holden Bristow (Bradley Cooper) juga bersiap untuk merayakan hari Valentine dengan pasangan gay-nya. Reed Bennett (Ashton Kutcher) di sisi lain ingin memanfaatkan hari spesial ini untuk melamar kekasihnya, Morley Clarkson (Jessica Alba), namun ia akhirnya menyadari bahwa sebenarnya Julia Berlison (Jennifer Garner) adalah wanita yang dicintainya selama ini.
Estelle (Shirley MacLaine), setelah lama menyimpan rahasia, akhirnya memutuskan untuk menceritakan pada suaminya bahwa bertahun-tahun yang lalu ia sempat berselingkuh sementara Kara Yakksi (Jessica Biel) hingga hari Valentine semakin dekat tak juga bisa menemukan teman kencan.
- Pemeran : Jessica Alba, Jessica Biel, Bradley Cooper, Ashton Kutcher, Julia Roberts
- Genre : Comedy | Romance
- Country : USA
